窑湾古镇在东周时期为钟吾国辖地。
公元605年，隋炀帝下令开凿的京杭大运河经过此处，使其成为一个有小镇模样的地方。
公元618年，唐朝实行州县制，此处建镇，始名隅头镇。
公元1668年，郯庐大地震，隅头镇被毁，后迁往镇南运河拐弯处筑窑烧砖，重建新镇。过往船只多在此停泊，窑湾由此得名。
古镇界牌楼，图片作者：卞传军
窑湾远离城市，偏居一隅，虽未遭到战火的破坏，但历经岁月沧桑和自然变故，特别是经历过文化大革命中的人为破坏，加之多年来地方没有刻意保护，这颗曾是大运河上的明珠，在相当长的时间是风采全无，鳞次栉比的老屋，多是断壁残垣；运河上的芦苇线因为无数艘贪婪的采砂船而消失殆尽。可喜的是，在众多有识之士的呼吁下，政府的抢救保护工程已初见成效。
北门锁钥
在古镇流连时，仿佛缓缓推开了一副沉寂多年的历史画卷：一座座哨楼威严耸立，猎猎战旗呼啦啦作响。三面环绕的骆马湖、大运河和老沂河，宛若绵长柔韧的血管，生生不息滋养着繁华或衰落的古镇。伸手可触的古建筑，廊檐出夏，青砖斑驳。曲线优美的黛瓦间摇曳着泛黄的秋草。苏北水乡古镇的质朴雅韵，就这么水灵灵地从老街深处轻烟流云般扑面开来。
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